Mezi lety 1911-1915 byl studentem oboru figurálního a ornamentálního kreslení na Vysoké škole uměleckoprůmyslové v Praze, na níž byli jeho učiteli například Emanuel Dítě, Arnošt Hofbauer, František Kysela, Karel Vítězslav Mašek či Karel Špillar. Po dokončení tohoto oboru se v roce 1915 stal středoškolským profesorem, avšak ještě v červnu téhož roku narukoval jako příslušník 35. pěšího pluku do Székesféherváru. K této životní události Skupova života se ve sbírce Západočeské galerie vztahuje jeho další kresba s názvem Pětatřicátý pluk v Maďarsku z roku 1915.
V roce 1916 byl z Maďarska převelen zpět do Plzně k vojenské cenzuře, a tak mohl ještě tentýž rok zahájit svou spolupráci s Městským divadlem v Plzni, kde působil v roli scénografa, a v květnu 1917 vstoupil do zákulisí Loutkového divadla feriálních osad jako začínající loutkař. Jeho premiérou byla 7. října 1917 Jiráskova hra Pan Johanes. Ovšem Josefa Skupu proslavily až tzv. Kašpárkovy kabarety a především ten, který se odehrál 23. září 1918. Jak uvádí Pavel Vašíček ve svém textu Dvě osobnosti – Josef Skupa a Jiří Trnka v katalogu výstavy Umění českého západu, tak právě tehdy: „plzeňský „revoluční Kašpárek“ Skupovými ústy „pohřbil“ Rakousko téměř pět týdnů před skutečným převratem.“
K sochařství a loutkařině Josef Skupa tíhnul již od dob svých studií v Praze, a proto si v roce 1919 rozšířil své vzdělání o státní zkoušku z modelování u profesora Josefa Drahoňovského.
Na přelomu let 1919-1920 vyřezal Karel Nosek podle Skupova návrhu loutku Spejbla, který se však prosadil až roku 1924. K definitivnímu prosazení pomohla Spejblovi také další loutka – Hurvínek, jenž byl původně nazývaný Spejblátko. Dne 2. května 1926 ho vyřezal Gustav Nosek. Za účasti Jiřího Trnky přibyli ke Spejblovi a Hurvínkovi v roce 1930 ještě loutky Žeryka a Máničky.
Ve 20. letech 20. století působil Josef Skupa jako pedagog kreslení, loutkař, scénograf, grafik, ilustrátor a textař. V roce 1923 se stal na pět let členem výboru Spolku přátel výtvarného umění v Plzni a v roce 1925 byl společně s Jaroslavem Krátkým, Josefem Hodkem, Aloisem Moravcem a Josefem Schmidtem jedním z hlavních organizátorů vzniku Sdružení západočeských výtvarných umělců (SZVU), v němž byl Skupa na pozici jednatele. Mezi hlavní činnosti Sdružení patřily výstavy, přednášky a publikační činnost.
V roce 1927 Josef Skupa skončil ve funkci jednatele Sdružení západočeských výtvarných umělců z důvodu vytížení v Loutkovém divadle feriálních osad. O tři roky později se rozhodl otevřít své vlastní Loutkové divadélko prof. Skupy v Plzni, které po válce převedl do Prahy. Rok 1937 se uvádí jako Skupovo nejslavnější období.
Během druhé světové války hrálo divadlo až do prosince 1943, avšak následujícího roku byl Skupa zatčen a vězněn v Drážďanech, odkud se mu ale podařilo utéct. Od roku 1953 trpěl zdravotními potížemi, kterým o čtyři roky později podlehl. Josef Skupa zemřel na infarkt myokardu dne 8. ledna 1957 v Praze. Jeho ostatky byly převezeny do Plzně, kde je pochován na ústředním hřbitově. Náhrobek mu zde vytvořil Jiří Trnka a Jan Lauda.
Ve sbírce Západočeské galerie se ze Skupových děl nachází také nedatovaná kresba s názvem Plzeňský motiv a litografie Plakát Kašpárek, Švejk, Spejbl, Hurvínek z období po roce 1926.
Dále se k osobě Josefa Skupy pojí i kresba Rudolfa Brachtla, který byl zřejmě jeho spolužákem. Brachtl v roce 1952 zpodobnil Josefa Skupu s loutkami Spejbla a Hurvínka sedícími na lavičce.
Jako poslední dílo z našich sbírek uvedeme sádrovou bustu Josefa Skupy z roku 1967, jejíž autorem je Jiří Hanzálek. Tatáž busta v bronzovém provedení se nachází u pamětní desky Josefa Skupy poblíž bývalého Komorního divadla v Plzni na adrese Prokopova 15.
Josef Skupa je s městem Plzeň neodmyslitelně spjat, což dokazuje i mezinárodní festival loutkového a alternativního divadla Skupova Plzeň. V rámci tohoto festivalu v roce 2018 proběhla v Západočeské galerii v Plzni o Josefu Skupovi přednáška, jejíž autorkou byla doktorka Petra Kočová.